+3 (067)191-27-92
+3 (063)373-65-33

Физико-химические свойства холестерина

Физико-химические свойства холестеринаНачиная книгу с обсуждения физико-химических свойств холестерина, авторы совсем не стремились сохранить традиционный подход, свойственный другим монографиям. Основная причина заключается в том, чтобы, обсудив особенности строения холестерина (холестерола, холест-5-ен-Зр-ола, С27Н460) и его свойства, попытаться убедить читателя в необходимости рассматривать холестерин как одну из наименее полярных молекул клетки, способную играть в ней структурную роль. Имея в виду простейшую модель, рассматривающую клетку как систему, состоящую из водной и неводной фаз, холестерин должен быть отнесен к классу молекул, ориентирующихся на границе раздела и, таким образом, обеспечивающих их взаимодействие.

Плоскостное (а) и объемное (б); изображение молекулы приведено ниже: Согласно этому изображению, холестерин имеет растянутую конфигурацию с размерами 0,5X0,7X0,2 им. Впервые эмпирическая формула холестерина была предложена Reinitzer в 1888 г.. Структура холестерина была выяснена в результате работ О. Diels, Е. Abderhalden, A. Windaus, О. Dalmer, H. Wieland, Е. Dane, J. D. Bernai ; в 1932 г. его структурная формула была записана в окончательном виде.

Наиболее характерной особенностью холестериновой структуры является наличие ядра с одной ненасыщенной двойной связью А5, насыщенной боковой разветвленной 8-углеродной цепью в положении 17, двумя метальными группами у 10 и 13 углеродов молекулы, ориентированными в Я-положении. Гидроксильная группа у 3-го углерода и Н-атом у 8-го углерода также имеют Я-ориентацию и их связи с кольцом обозначаются сплошными линиями.

Н-атомы при Сз, Сд, Си и Ci7 расположены ниже плоскости молекулы и поэтому считаются а-ориентированными; их связи с кольцом обозначаются штриховыми линиями.

Все сочленения колец А и В, В и С, С и D находятся в трансконфигурации. Заместители при Сго имеют конфигурацию R.